Student World

Opticky aktivní látky představují zvláštní typ izomerie. Jedná se o molekuly, které jsou prakticky stejné a liší se pouze jedním způsobem – jinak stáčejí rovinu polarizovaného světla. Na opticky aktivních látkách je zajímavé především to, že právě z nich jsou v podstatné míře složeny živé systémy.

Opticky aktivní látky se mohou vyskytovat ve dvou formách, které se liší tím, v jaké poloze jsou jednotlivé skupiny atomů vůči "centru". Důležité přitom je, že mezi oběma podobami přitom nemůže docházet k samovolným přeskokům (respektive je odděluje podstatná energetická bariéra).
Podle toho, zda látka stáčí světlo "vpravo" nebo "vlevo", používáme označení pravotočivá/levotočivá. Levotočivé látky označujeme písmenem L, pravotočivé D. V živých organismech se téměř bez výjimky vyskytují bílkoviny (respektive aminokyseliny) typu L a cukry typu D (ty jsou i v nukleových kyselinách). Jedná se však o označení do jisté míry konvenční (založené na relativní poloze atomů v molekule při zápisu na papír) až zavádějící, které nemusí přímo souviset s tím, jakým směrem je přesně světlo stáčeno.
Neaktivní směs obou izomerů se označuje jako racemát. Oba izomery mají v zásadě stejné fyzikální i chemické vlastnosti – ovšem až na situaci, kdy se "potkají" s jinými opticky aktivními izomery. Tehdy se chování levo a pravotočivého typu může lišit, protože do hry vstupuje specifická geometrie. Takové specifické receptory máme také v lidském těle, proto např. L-aspartam je jako umělé sladilo sladký, forma D je bez chuti. Rovněž u limonenu se to, jak vnímáme oba izomery, podstatně liší: Jedna forma je cítit jako citrón, druhá jako pomeranč. Lze si to představit tak, že prostě jedna forma umělého sladidla dokáže zapadnout do chuťového receptoru, druhá se do něj nemůže žádným způsobem "natočit".
Z výše uvedeného vyplývá, že opticky aktivní látky od sebe můžeme oddělit prakticky pouze biochemicky: Buď přímo účinkem živých organismů (fermentaci bude např. podroben pouze jeden izotop, druhý ponechají mikroorganismy bez povšimnutí), eventuálně působením enzymů či na nějakém filtru, který bude složen opět z opticky aktivních látek.
Optickou aktivitu objevil poprvé zřejmě Louis Pasteur u kyseliny vinné. Vyjádřil se v tom smyslu, že "pouze produkty vznikající působením života jsou asymetrické". To zní poněkud mysticky (následovala ostatně pasáž o životní síle či kosmické energii). Jak je ale vůbec možné, že živé organismy preferují jednu konkrétní formu ze dvou možných?
Odpověď je následující: I když se tedy obě formy racemátu neliší fyzikálními ani chemickými vlastnostmi, ve chvíli, kdy se v rámci evoluce poprvé (zřejmě náhodou) uplatnily opticky aktivní látky, probíhala selekce na určitou jednu formu, která byla evolučně zvýhodněna – asi jako u příkladu s chutí na jazyku. Výsledkem je současný stav, kdy je v živých tělech zastoupena, "zakoncentrována" vždy prakticky pouze jedna z obou forem.
Zajímavou otázkou je, zda bychom se nemohli pokusit sestavit organismy, ve kterých by byly veškeré opticky aktivní látky právě "naopak". Na první pohled se zdá, že v takovém případě by měly systémy fungovat přesně stejně a my bychom nepoznali žádný rozdíl.
I když: Pokud bychom přeměnu optické točivosti pokládali za narušení CP symetrie (je ale taková interpretace oprávněná?), musela by být při zachování CPT teorému otočena i časová osa (T). Naše hypotetické organismy by pak žily jaksi v opačném čase? Zní to poněkud zvláštně: přece jenom, byly by složené z vlastně "normálních" látek, které můžeme připravit v laboratoři a ostatně se vyskytují i v přírodě. Takže těžko říct, jak by to s tou narušenou symetrií vlastně bylo…

Poznámka: Pokud se nad tím zamyslíte hlouběji, tak ovšem těžko o nějakém přetočení času mluvit. L-alanin "nežije" v opačném čase než D-alanin. Když vyrobíte ze dřeva dva předměty, které se k sobě budou mít jako zrcadlové obrazy, také nebudou každý z nich žít v opačném čase. Ale stejně je to otázka poměrně znepokojivá :-).

Původní inspirace a zdroj: Bedřich Velický, spontánní narušení symetrie, přednáška pronesená v rámci cyklu "Biologické čtvrtky ve Viničné"

autor Pavel Houser